「カカ太郎さんの言いたいことは、理解しているつもりです。
もちろん僕自身の言葉が完璧ではないことや、言葉が足りないところもあると思います。
ただ人の理解の仕方にも、違いがあると同時に、伝え方にも違いがあると思っています」

表現や伝え方の違いではなく、
あなたの日本語が理解できない。
何が書いてあるかわからない。
あなたが書く文章には致命的に欠陥がある。
これはゆとり教育のせいなのか、どうしてなのかはわからないが、世界一周学校や砂漠マラソンで伝えたいメッセージがあるなどという以前の問題であり、
あなたは、まずはきちんと日本語をマスターすべきです。

アレクサンダーさんというバイリンガルの芸能人の方の
ブログを読むと、誤字や脱字、文法上の間違いが
よくあります。しかし、彼の母国語が日本語ではないにもかかわらず、誤字や脱字がありながら、彼の言わんとすることが読み手に理解できるので、誤字や脱字は深刻な問題ではありません。

あなたがかつて書いた文章の中に
「●●さんの家族が～」という表現がありました。
日本語としては無礼千万で、礼儀も日本語も文法もあったもんじゃないなと。
正しくは「●●さんのご家族の方が～」という表現のはずです。しかし、この表現について言えば、言わんとしてることは、きちんと伝わります。
アメリカ人なら「Hanako’s family～」と表現するだろうし、日本語ができるアメリカ人の大多数は
「花子さんの家族が～」と訳すでしょう。
これで充分に言わんとしてる事が伝わるので、
何の支障もありません。この場合は「「家族」に「御」がついてないから、お前の日本語は不正確だ。」というのは、揚げ足取りの意地悪になります。

しかし「すべての人に適用される」という意味なのか、
「一部の人には適用されるが、残りの一部の人には適用されない」という意味なのかが理解できない文章というのは、致命的な欠陥があります。
また、「１００万円の現金」「僕の婚約者」といった、
個別具体的な表現ではなく「大事なもの」という、
非常にあいまいで抽象的な表現を使う時にも、
言葉の定義が明確でないことから争いが起こります。

後だしじゃんけんのように、「大事なもの」の定義を、後付けでご都合主義的に変更することもできます。

何を言わんとするのかわからない文章、
ぼかした文章というのは、
全ての人間にいい顔をせんしようと立ち回った挙句、
文章の作者の卑劣さと愚行を浮き上がらせ、
すべての人間を敵に回す、自らの主張が何もない人間の文章です。

「何のために旅に出るのか。
その下に世界一周には、色んな旅の仕方がある。と書いています。」「『何のために旅に出るのか？』

きっと旅へ出発するのに、本当に大事なものがあると思います。

世界一周には、色々な旅の仕方がある

世界一周という旅の仕方には、人によって様々。」

あなたが言わんとしていることが、あなた自身だけの自己満足や自己理解で完結していても、相手には伝わらない。他者（相手）にわかるように書かないと、何も他人（相手）には伝わらない、あるいは誤解しか伝わらないのだと私は言っているのです。

こうやってコメントをやりとりした結果、私が推察するに、あなたが言わんとしてることは、正しくはこういう事ではないですか？
「『何のために旅に出るのか？』
きっと旅へ出発するのに、本当に大事なものがある人もいると思います。
また、レジャーで旅に出発する人もいれば、仕事で世界中の都市を訪れる人もいるし、遊興にふける目的で旅に出発し散財する人もいる事と思います。
さらには、
良いことか悪いことかという議論もありましょうが、
世界各地で犯罪を行うために旅へ出発する人もいる
と思います。

すなわち、世界一周には、色々な旅の仕方がある
世界一周という旅の仕方には、人によって様々。」

つまり③「きっと旅へ出発するのに、本当に大事なものがあると思います。」と④「きっと旅へ出発するのに、本当に大事なものがある人もいると思います。」では、
全く日本語の意味が違います。
③では「（世界一周の）旅をするすべての人に大事なものがある」という意味になり、
その後に続く⑤「色々な旅の仕方がある」という文脈との関連性が不明であるか、あるいは矛盾してしまいます。
対して④の文脈だと「大事なものがある人もいれば、そうでない人もいる。旅の仕方は色々だ。」となるので、④と⑤の文章の連続性、整合性が確認できます。

あなたの日本語を分析しますと、
「いろいろな旅の仕方をするすべての旅人にとって、
大事なものがあると（マサト個人は）思う」という文脈に読めます。
このように読めるという理由は、一つは文章に適切な接続詞、適切な日本語の表現技法が欠けている事、「きっと旅へ出発するのに、本当に大事なものがあると思います。」という文章に主語が欠けている事、説明の言葉が少なすぎる事が大きな原因かと思います。

つまり日本語をわかりやすく書いて伝えるという努力が見られません。あなたは英語が話せてバイリンガルかもしれない。それは素晴らしいことです。しかし肝心の母国語である日本語での文章が不正確なのはいけません。
言語の基本の出発点は母国語の完全なるマスターです。

あなたの文章を読むに、主語や接続詞などをあいまいにし、差しさわりがある言葉を省いて、不道徳なジャンルの旅人を説明せずにぼかし、無難にやり過ごす事で、①社会勉強のために世界一周へ出かける少数派の人間と、
②世間体のために「社会勉強」とうそぶき、その実態は世界一周という名の遊興、浪費をしている人間を。

つまりは①と②を混然一体とし、あいまいにぼかすことによって、②のジャンルの人々からの不興を買うことを避け、あなたのその身の保身のために、かえって少数派の①のジャンルの真面目で誠実な人々を冒涜しているように、そんな風にしかあなたの文章は解釈できません。

私はピースボートとにっぽん丸で世界一周に行き、
それでも訪問していない地域は飛行機で数日間の旅行に訪れては日本に帰国する。ということを繰り返しておりますが。この飛行機での旅行は予算と日程の都合上、まだ終了しておりません。